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第223回 月例薬学セミナー (平成24年度第6回)

 

日時:   平成24年9月24日(月)午後3時~5時

場所:   静岡県立大学小講堂

 

演題:   「有機超強塩基を用いる芳香環の選択的な修飾反応」

演者:   根東義則 教授

(東北大学大学院薬学研究科)

 

世話教室:   医薬品創製化学分野

対象:   大学院生、学部生、教職員、その他学外の方

 

概要:芳香環は医薬品あるいは機能性材料の素材として重要であり、その環上における選択的な修飾反応の開発は多様性を志向する合成化学において重要 な課題である。従来有機金属化学が大きな役割を果たしてきたが、金属カチオンを含まない芳香族炭素アニオンの化学はこれまで未開拓な領域であり、有機金属 とは異なる反応性、選択性が期待される。そこで、金属フリーの芳香族炭素アニオンの発生法について、環上プロトンの引き抜きを用いる方法と環上有機ケイ素 基の活性化を用いる方法について検討を行った。いずれの反応においても有機超強塩基として知られるホスファゼンP4塩基を用いることにより達成可能である ことが明らかとなった。脱プロトン化においては高い官能基選択性のみならずこれまでの有機金属化学とは異なる特異な部位選択性が見られ、従来の手法に対し て相補的な修飾法としての展開の可能性が示された。また芳香族ケイ素化合物の活性化はホスファゼンP4塩基を触媒として進行することが明らかとなり、この 知見をもとにさらに新しい芳香環上における有機触媒プロセスのデザイン、開発が可能と考えられる。有機超強塩基の有機合成化学における活用法について議論 する。

 

問い合わせ先:静岡県立大学薬学部 医薬品創製化学分野 赤井周司

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月例セミナーちらし(PDF)

 

静岡県立大学薬学部・薬学研究院

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