実験3: 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazoleの合成 本文へジャンプ
講義で使用するスライド


実験3に関する説明

実験3では,Fischerのインドール合成により,1,2,3,4-tetrahydrocarbazoleを合成します.

はじめに

インドール骨格は医薬品や天然物に多く含まれています.

Fischerのインドール合成

Fischerのインドール合成では,フェニルヒドラジンとケトンからインドールを合成します.

反応機構

反応はこのような機構で進行します.

インドメタシン

本合成法は実際の医薬品の合成にも使われています.

使用する試薬

今回はここに示した試薬を使います.

実験装置

反応は実験2と同じく油浴上で加熱還流を行います.今回は撹拌子の変わりに沸騰石を使います.また,塩化カルシウム管を用いません.その理由を考えてみましょう.

実験操作

実験手順はここに示した通りです.反応終了後,すぐに沸騰石をフラスコから出して下さい.反応液が冷めてくると,生成物の結晶が析出するので取り出せなくなります.