アルコールの酸化には多くの酸化剤が用いられる（「現代有機化学」上，第 ８章参照）．第一級アルコールの酸化では，まずアルデヒドが生成する．アルデヒドは酸化されやすいため，通常の酸化剤（例えばクロム酸−硫酸）を用いたときはさらに酸化され，カルボン酸を生成する．PCC (pyridinium chlorochromate) は E. J. Corey（米国，有機合成化学者，ノーベル賞受賞者）らにより開発された緩和な酸化剤であり，第一級アルコールからアルデヒド，第二級アルコールからケトンを合成する場合に使用される．また，分子内に二重結合があっても，これを酸化しないので，複雑な天然有機化合物などの合成に繁用されている．本実験ではこの代表的な酸化剤である PCC を用いて，第二級アルコールの酸化によるケトンの合成を実験し，成績体の簡便な分離，精製法も実験する．アルコールとしては，光学的に純粋な l-menthol（モノテルペン）を用いる．これは医薬品，香料，清涼剤などとして重要である．成績体であるl-menthone も光学活性化合物の合成中間体やキラル補助団として有用である．

この実習では，次のような操作をマスターする．

　　傾斜（デカンテーション），ショ−トカラム，薄層クロマトグラフィ− (TLC)，反応進行状況の追跡， p-アニスアルデヒド試薬による TLC の発色