本学薬学部 渡辺 賢二 教授、岸本 真治 講師のグループは、抗生物質のような天然有機化合物に進化の形跡を見出し報告しました。本成果は、化学分野において最も権威のある国際化学雑誌「Journal of the American Chemical Society」(Impact Factor: 14.5) 電子版に2025年3月18日付けで掲載されました。
微生物や植物によって生産されている天然物の多くはタンパク質や核酸等の生体高分子を標的としています。これらの天然物は標的となる生体高分子に合わせて立体選択的に生合成されていることが一般的であり、非酵素的な反応による生成物や生合成中間体を除けば天然から立体異性体が得られるケースは少ない。特に鏡像体の関係にあるエナンチオマーは化学構造解析に汎用されるLC–MSやNMRで判別できないこともあり、天然からの報告例はごく稀であります。今回、我々はニトリル基含有天然物であるauranthineの生合成研究の過程で、Aspergillus lentulusの中に (−)-auranthine (1) を生産する菌株とこれまでに未発見であった (+)-auranthine (2) を生産する菌株がそれぞれ存在することを初めて見出し、その生育範囲が大陸に依存することも示され、1および2の立体化学の違いは生物活性が求めた分子進化であると類推し、ニトリル基の生合成を含めたエナンチオマーの進化生合成機構を明らかにしました。
〈掲載された論文〉
Enantioselective biosynthesis of (+)- and (–)-auranthines
Shinji Kishimoto, Tsubasa Tamura, Takumi Okamoto and Kenji Watanabe
関連リンク：American Chemical Society https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.5c00470